Salimos de Santa Ana en dirección Alájar al llegar al puente continuaremos y a nuestra izquierda veremos pronto la cañada del antiguo camino del Castaño en su tramo inicial está muy estropeado y con grandes y numerosas piedras amontonadas, pero después se mejora.
Ascenderemos inclinadamente para cruzar una zona de numerosos alcornoques y llegaremos, a una zona de huertas y bancales donde es fácil perder el camino; nuestra dirección a seguir durante todo el camino es norte.
Una vez alcanzada la cumbre de un cerro de 786 m. y llanear hasta el siguiente que está próximo entraremos en una zona de castaños y helechos de contrastado verdor en comparación con las vertientes sur de las sierras que hemos cruzado, más ricas éstas en alcornocales propios del bosque mediterráneo.
Tras un suave descenso habremos llegado a las huertas de los alrededores del pueblo del Castaño.