Esta ruta comienza en la ermita de la Virgen de la Cabeza, desde donde sale un sendero que cruza entre los pinares de forma ascendente. El sendero es muy claro y va a media ladera por detrás y por encima del pueblo de La Iruela. Continuaremos subiendo hasta alcanzar prado Redondo y girar a la derecha para iniciar una larga subida hasta coronar la peña de los Halcones(1448m).

Ahora deberemos bordear la ladera del pico Escribano(1454m) e ir ascendiendo por la cañada del arroyuelo de la Escaleruela hasta llegar al Puerto del Tejo(1756m), lugar desde donde existe un cruce de caminos con sendas que llevan destinos diferentes. Deberemos obviar la senda que sigue la dirección que llevamos(que desciende hasta el Parador Nacional "El Adelantado") y la senda izquierda (que nos lleva hasta las cumbres del Torcaillo). Por tanto, la senda correcta que debemos seguir es la de la derecha.

Una vez en el puerto no hay un camino fijo para subir al Gilillo sino que hemos de ir buscando el mejor paso para alcanzar la cumbre. En el último tramo se camina sobre afiladas rocas y aunque no reviste peligro, deberemos prestar atención en nuestros pasos.